Alcossicarbonilazioni di Alchini Funzionalizzati

La funzionalizzazione di substrati per la produzione di composti ossigenati con elevata selettività rappresenta una sfida attuale nel campo della chimica. Le reazioni di carbonilazione sono fondamentali in questo contesto, poiché prevedono l'introduzione di una molecola di monossido di carbonio (CO) in vari substrati, inclusi alcol, alcheni e alchini. Queste reazioni sono condotte in presenza di catalizzatori a base di metalli di transizione, come cobalto e palladio, che ne facilitano il decorso. La scoperta delle reazioni di carbonilazione risale agli anni '30, con Otto Roelen che ha identificato il meccanismo di reazione cobalto-catalizzato. La produzione di acidi acrilici è di particolare importanza, poiché questi composti sono intermedi cruciali per la sintesi di materiali polimerici. Tuttavia, la bassa reattività degli alchini con il CO rappresenta una sfida significativa, richiedendo condizioni operative severe.

L'obiettivo principale di questa tesi è analizzare le carbonilazioni di alchini funzionalizzati, con particolare attenzione ai sistemi catalitici utilizzati. La ricerca si concentra sull'ottimizzazione delle condizioni di reazione per migliorare l'efficienza e la selettività. Le reazioni di carbonilazione sono studiate in dettaglio, evidenziando l'importanza della scelta del catalizzatore e delle condizioni operative. La tesi esplora anche l'influenza della quantità di acido e solvente, nonché la pressione, sulla reazione. Questi aspetti sono cruciali per ottenere risultati ottimali e minimizzare la formazione di sottoprodotti indesiderati. La chemoselettività e la regioselettività sono analizzate per garantire la produzione di un singolo prodotto desiderato.

I risultati ottenuti dalle esperienze di carbonilazione mostrano che l'uso di catalizzatori a base di nichel tetracarbonile offre prestazioni superiori in termini di velocità e selettività. Le reazioni condotte con il fenossiacetilene e l'alcol propargilico evidenziano l'importanza della scelta del sistema catalitico. L'analisi dei dati suggerisce che le condizioni di reazione, come temperatura e pressione, influenzano significativamente l'output. Inoltre, la purificazione dei prodotti è essenziale per garantire la qualità del prodotto finale. Le scoperte di questa ricerca hanno applicazioni pratiche nel settore della chimica industriale, in particolare nella sintesi di materiali polimerici e intermedi chimici.

3.1 Carbonilazione del Fenossiacetilene

3.2 Carbonilazione dell Alcol Propargilico

Le reazioni di carbonilazione di alchini funzionalizzati rappresentano un'area di ricerca promettente con applicazioni pratiche significative. I risultati ottenuti indicano che l'ottimizzazione delle condizioni di reazione e la scelta del catalizzatore sono cruciali per il successo. La ricerca ha dimostrato che è possibile migliorare la chemoselettività e la regioselettività, portando a una produzione più efficiente di composti desiderati. Questi risultati possono avere un impatto significativo sulla chimica industriale, contribuendo allo sviluppo di nuovi materiali e processi chimici.